姚广孝既是通晓文艺、擅长诗文的僧人，自然与文人交往颇多。于此十余年，姚广孝与社中灵魂人物高启最相投契，赠答尤多。高启是元明之际最出色的诗人。按照清人赵翼的说法，其诗“使事典切，琢句浑成，而神韵又极高秀，看来平易，而实则洗炼功深”。此即是说，高启作诗，有兼师众长，待其融于心而浑然自成的特色。而姚广孝亦“读古今圣贤书，研究道理，作为诗文，刻意追古”。两人彼此切磋，渐成相通之作诗、赏诗的标准与理念。譬如，高启以为作诗“必兼师众长，随事摹拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊矣”。姚广孝未有此类言说，却循此躬行实践。所以，高启在为姚广孝《独庵集》作序时，言其爱广孝之诗，读之不厌，更赞其诗“浓淡迭显”、“圆转透彻”，“将期于自成而为一大方者也”。可见得，广孝诗染当时之文风，通达古今，与文人切磋，彼此影响，渐成一派。
姚广孝曾作《绿洲曲》，五言四句，写自然山水之境，不涉佛语，却入禅味。禅宗以“以心传心，不立文字”为其教义之一，故禅与诗的关系，譬如春与花，“春在于花，全花是春；花在于春，全春是花”。思与诗，融会通达而无滞碍。宋代严羽以禅喻诗，言“论诗如论禅”，“禅道惟在妙悟，诗道亦在妙悟”。清人王士，亦主诗禅一致，拈出“神韵”二字，以言透彻玲珑之境。诗境与禅境，并不全同，以禅喻诗亦非以禅说诗。诗之美，在于气物感人、吟咏情性，以自然之春风秋月、夏暑冬寒，人事之悲欢离合、生活际遇，感发心灵。而禅之深，在彻见自性，于山色云林，平常生活中，参悟佛之诸法实相。诗之“言有尽而意无穷”，譬如禅之世尊拈花、迦叶微笑，皆以“不着一字，尽得风流”为胜。故禅味入诗，即是于心灵感发之中，了悟人生价值与宗教体验，以臻审美与圆融之境。姚广孝曾作《杂诗八首》，其中一写孔子，一写秦始皇，可见出姚广孝对现实生活种种之历史感悟。孔子一篇云：“仲尼昔在鲁，里呼东家丘。谁知百王师，圣德与天侔。要令臣子惧，笔削成春秋。遗经勤后来，一变乃从周。”秦始皇一篇云：“祖龙并六国，势大莫与争。欲愚世上人，肆暴坑儒生。群经化灰烬，法令从吾行。剧政若牛毛，哀哉若疲氓。鸿鹄骤—举，四海如沸铛。不逢赤帝子，天下谁能平。”27其所谓“笔削成春秋”，实于思想的角度，言孔子经典作为后世之规范，有治国安民的效用，亦能构建一个颇有秩序的社会。而所谓“鸿鹄骤一举”，则表现了一种救世心态。秦汉之际，与姚广孝所处之元季乱世十分相似。他以赤帝子，也即刘邦为喻，则是期待一明君出世，平治天下，以救民于“剧政”之痛苦中。此即姚广孝心中对人世之关爱。姚广孝本是医家子，自是熟谙种种病痛人之苦难。为医者，救乡人于肉身顽疾之痛；为圣为贤者，则救世人于精神妄念之苦。姚广孝陷溺于此，成为一种在世的情感牵系。
姚广孝常怀耽溺之苦痛。前述所言，于姚广孝心底，有感性的、耽溺于世的一面。他牵系政治，欲以儒家之理想社会救人世之苦难，故其写诗，常有现实之感怀。且此种感怀，常是自信与积极的。譬如他写“悠悠范阳郡，蔚蔚娄桑村。村民深居稠，鸡犬日相闻。闾相具揖让，古来风俗淳”。或有桃花源中真淳之民风，或有盛唐诗人敞亮之精神。然此一《秋蝶》，却有淡然之阴霾，好像另一种声音，言理想未得之苦痛。
广孝潜心习禅，亦怀人间事之理想及抱负。其理想及抱负，非一己之功名，乃是化众生为善，待佐明君，平治天下，救民于乱世之苦痛。然元季明初，政纲混乱，盗贼四起。虽有张土诚割据江南，偏安一方，后亦有朱元璋统一中原、建立明朝。然此二者，皆非姚广孝所理想之人物。故长久以来，他始终活在“机”之期待里。至遇见当时之燕王朱棣，姚广孝年近五旬。而至辅佐燕王成为一代永乐大帝，姚广孝则年近七旬，已是垂垂老矣。生命之流逝，于姚广孝而言，譬如钟摆往复于左右，成为—种永恒。而在此永恒与无限里，个体之生命譬如渺小之萤虫，被吞噬于时间之维。于是，一种惶恐之感，自然而然地滋生了。在不少的诗作中，姚广孝往往以此自喻。譬如，那首《秋蝶》以蝶喻心。蝶之遇秋，譬如心之遇霜。蝶遇寒秋而“凋残”，心则在无尽之等待里“憔悴”。一种归宿难觅之感，一种“南北驱驰十五年，人间事业任茫然”之慨，乃是显然可见的。
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