当然，史密斯能有如此之大的影响力并不是想杰克一样靠一张专辑一举成名，而是多年时间积累下来的。
威尔第一次参加格莱美颁奖典礼是在1989年的31届，那时候的他刚刚进入娱乐圈，当然对于歌唱界更是个新嫩，那时他的得奖作品是《ParentsJtDon‘tUnderstand》。那时他之所以能拿到rap奖是由于从第31届颁奖礼起，格莱美才开始设置饶舌类的奖项，且当年只设置了一个奖项“BestRapPerforance（最佳饶舌表现）”，在当年是非常小的一个奖项。所以威尔很轻松的便和他的音乐搭档DJJazzyJeff（JeffTones）成为了格莱美历史上第一个饶舌类奖项的获得者。
不过也因为那时候的Rap影响范围实在是小，所以也没有给威尔带来多大的名气帮助。
尽管不停地受到硬派说唱的嘲笑，但是通过威尔·史密斯还有其他诸如MCHaar，LLCoolJ和DJJazzyJeffTheFreshPrce等这一代饶舌音乐人仍然逐渐打开了美国的主流音乐市场。
所以威尔·史密斯在1992年的34届格莱美上获得了提名，不过很遗憾，BestRapPerforanceByADuoOrGroup（最佳饶舌合作/组合表现）被SurTi获得。
不过这个时候的ill已经同时是电视明星了，所以没有拿到奖项对他也没什么很大影响。
不过，更大的转变还在后边……
他第三次参加格莱美则是在1998年的第40届，也就是今天晚上这一届，威尔的专辑《MenInBck》挟同名电影之威一举拿下当年的Rap最佳个人表现。
今天晚上出去杰克之外，威尔已经成为全场的焦点了。
他在上年1997年发行的专辑《BigillieStyle》是ill所有专辑里最卖座的专辑！
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