曹操虽出身豪门，但系宦官之后，在时人眼中仍为“寒族“。这种社会地位激励着曹操积极进取。青少年时期他酷爱读书，经史典籍广泛涉猎，尤爱读军事著作，且在诗歌、书法、音乐方面天赋独具，几可与名家媲美，武艺也十分高强。
年轻时期的曹操，机智警敏有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的乔玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”
南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（此据《后汉书?许劭传》，《三国志》中是“治世之能臣，乱世之英雄”。孙盛《异同杂语》及《三国演义》中作“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”）
曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，曾经潜入张让家，被张让发觉后，手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。这些活动为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。
中平元年（公元184年），黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国（即后世的山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。
曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（即后世的兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
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