建安二年297年，曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。
建安三年298年，跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。
建安四年299年，跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。
建安九年204年，随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
建安十六年222年，随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。
此后，曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致曹仁记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞”许褚回答：“他虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的，我们要说话在公开场所就可以了，何必到私下说。”曹操听说后，更加喜爱许褚。升任中坚将军。
建安二十五年220年。曹操逝世。许褚痛哭吐血。
黄初元年220年，曹丕称帝，封许褚万岁亭侯，升为武卫将军，总督中军禁兵。许褚深得曹操家族的信任，曹操死后继续负责曹丕的警卫工作。许褚下属的警卫部队中，很多都是剑客，其中也有数十人官封将军。数百人封都尉校尉。
太和元年227年，曹叡即位后，又进封许褚为牟乡侯，邑七百户，同时亦赐其子一人为关内侯。许褚病死后，被追谥为壮侯。此后曹叡思念许褚忠心，又封了他两个子孙关内侯。
历史评价
曹操：“此吾樊哙也。”
陈寿：“褚性谨慎奉法，质重少言”、“许褚、典韦折冲左右，抑亦汉之樊哙也。”
马超乃问太祖曰：“公有虎侯者安在”太祖顾指褚，褚嗔目盼之。自此始也。军中以褚力如虎而痴。故号曰虎痴；是以超问虎侯，至今天下称焉。皆谓其姓名也。
李俨：“许仲康之忠勇，乃齐其位。”
张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”
马端临：“徐佗谋逆而许褚心动，忠诚之至远同於日，且潼关之危，非褚不济，褚之功烈有过典韦。”
朱邦衡：“破张绣之役，斩首万计，皆褚等先登陷阵之功也。”
罗贯中：“天下瓜分汉欲亡，四方豪杰尽鹰扬。葛陂许褚投降后，自此何忧吕布强”
“凛凛威风镇九州，当年许褚果如虎。只因孟起军前见，天下从兹播虎侯。”
“臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。”
金良很欣赏典韦，因为典韦是一个呼啸山林快意恩仇的独行侠，与之相反，金良有些讨厌许褚，也许就是讨厌他是拥兵一方的地方豪强，就是因为这些拥兵自保又自相残杀的地方豪强，人数居多的汉人才打不过人数稀少的五胡，像许褚这种地方豪强，往往会在胡人打过来的时候投降做汉奸，无论是五胡乱华时期，还是北宋末、南宋末、明末、民国时期，概莫能外，君不见抗日战争时期那些二鬼子汉奸大多都是地方土豪演化的。
金良讨厌许褚，更因为他在那段历史上是曹操的忠狗，是一个很胖的忠狗，算是自己的宿命仇敌之一，当然金良现在讨厌许褚的原因是两次都不给自己面子，非常粗暴冷淡地拒绝了自己的征召。
金良冷笑道：“等我打到谯县，早已猛将如云，兵强马壮，手下已有黄忠、典韦、王越、赵云等盖世猛将，我又何必再用许褚，再去容忍许褚那个独立坞堡的存在许褚，从你第二次拒绝我金良，你的头已经不属于自己了”
陈琳见金良的脾气开始发作了，心里一惊，犹豫着不肯往下说。
金良哈哈大笑道：“孔璋，这些人不来投奔我们，反倒让我觉得有些意思，无敌的日子实在太寂寞了对了，那个刘馥为何拒绝我”
刘馥fu－208年，字元颖，沛国相县今安徽濉溪县西北人。东汉末年名守。
刘馥在东汉末年曾到扬州避乱，后在建安初年劝服袁术将领戚寄和秦翊带着部队一起去投奔曹操。曹操非常高兴，任命他为司徒府掾属。
公元200年建安五年，讨逆将军孙策命其所属的庐江太守李述攻
杀了曹操所属的扬州刺史严象，而梅干、雷绪和陈兰等庐江人在江淮之间聚数万人，当地郡县都因江淮地区局势混乱而残破荒废。当时，曹操正专注于在官渡之战中对抗袁绍，难以抽身，认为刘馥可以稳定东南地区，于是表奏刘馥为扬州刺史。
刘馥受命后，单枪匹马来到合肥空城，在那里建立了扬州的新治所原治所在历阳；同时安抚和稳住梅乾和雷绪等地方武装势力，使他们安心驻扎，其后他们也陆续归顺，且向朝廷缴纳贡赋。刘馥在任的数年期间，在当地大行恩惠与教化，百姓非常满意他的治理措施，有数万名以前因避乱而到附近州郡流浪的江淮人又都回到原居地。随着人口渐长，刘馥又汇聚儒人雅士。兴办学校和进行大规模屯田。修建芍陂、茄陂、七门、吴塘等土坝蓄水灌溉稻田。使官府和百姓都有了粮食储备。
他又建筑高城垒作守护，积聚木石、以草和棕榈叶编织大量草苫、储存数千斛鱼膏等作为作战防御准备。
公元208年建安十三年，刘馥逝世。
公元209年建安十四年，孙权进攻合肥，发动第一次合肥之战。孙权围城百余日而未能攻破，但不久后连日下雨令到城墙快要崩塌，守军于是用草苫盖著城墙，而夜晚则点燃鱼膏照明。观看孙军有何行动以作防备。孙权无法攻陷，同时扬州别驾蒋济设计迷惑孙权，使其以为张喜援军快到，最终孙权不得不退军。
扬州士民因而更加追念刘馥，更认为春秋时尽力防守自己建造的晋阳城的董安于的功绩也无法与刘馥相比。而刘馥所建的土坝和池塘，后世都一直沿用。
刘馥及继任的扬州刺史温恢，与当时的兖州刺史司马朗、并州刺史梁习、豫州刺史贾逵、凉州刺史张既等六位刺史被陈寿载入三国志，合为一传叙述，赞颂其等是当时所有州刺史中“精达事机，威恩兼著。故能肃齐万里”的典范。
历史评价
陈寿三国志：“自汉季以来，刺史总统诸郡。赋政于外，非若曩时司察之而已。太祖创基，迄终魏业，此皆其流称誉有名实者也。咸精达事机，威恩兼著，故能肃齐万里，见述于后也。”
刘敞：“嘉佑二年，予为庐州从事，始以事至舒城观，所谓七门三堰者，问其居人：其田溉几何对曰：凡二万顷。考于图书，实魏扬州刺史刘馥所造。自魏迄今七百有余岁云。予于是叹美其功。”
包君廓：“馥、信有功，然吾闻于耆老而得羹颉侯信焉。”
洪迈：“扬州陷于孙权，独有九江一郡，付之刘馥而恩化大行。”
刘咸炘：“刘馥治扬，梁习治并，张既治雍、凉，温恢治扬、凉，贾逵治豫，功皆甚著。”
陈琳道：“那个刘馥，乃是宗亲之后，第一次说从未听过主公的名字，第二次则干脆避而不见。”
金良对这个空有治政能力却无眼光惨被曹操刺死的刘馥再无兴趣，淡淡笑道：“说说紧靠冀州的荆州那些人才，我估计除了满宠之外，其他人都不想过来投奔我吧”
陈琳苦笑着点点头：“主公，您说得很是，程昱、李典、吕虔、毛玠、梁习都拒绝了，哎，漏了一个，阮瑀来了。”
金良无奈地摇摇头：“让我猜猜，阮瑀前来多半是看在他恩师蔡太师邕的面上吧”
阮瑀，字元瑜，陈留世家阮氏子弟，是历史上著名的建安七子之一，年轻时曾拜蔡邕为师，因得蔡邕指点，文章写得十分精炼，闻名于当时。历史上，曹操闻听阮禹有才，为搜罗人才，召他做官，阮禹不应，后曹操又多次派人召见，匆忙中阮禹逃进深山，曹操不甘心，命人放火烧山，这才逼出阮禹，勉强应召。由于阮禹多次辞官不做，曹操在一次大宴宾客时，把他安排在乐队之中，想煞一下他的傲气，不想阮禹精通音律，即兴抚弦而歌：“奕奕天门开，大魏应期运”，一方面歌颂了曹操的事业，另一方面也表达了自己愿为曹操效忠的思想。曹操听完，大为高兴，请他做司空军谋祭酒。从此以后，曹操军中檄文多出于他和陈琳之手。建安十六年，阮禹随军西征关中，曹操提笔想作些修改，竟不能增损半字。
在历史上，阮瑀的儿子比他有名的多，他儿子叫做阮籍。
陈琳苦笑道：“主公所料甚是。”
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