中场表演结束之后，最佳男配角奖项的颁发，同样邀请到了五位曾经的该奖获奖人，分别是2972年“卡巴莱”的乔尔格雷、2978年“猎鹿人”的克里斯托弗沃肯、2988年“一条名叫旺达的鱼”的凯文克莱恩、2996年“甜心先生”的库珀古丁、2008年“老无所依”的希斯莱杰。
构成最佳男配角的五强阵容，“热带惊雷”的小罗伯特唐尼、“米尔克”的乔什布洛林和詹姆斯弗兰科、“虐童疑云”的菲利普塞默霍夫曼、“革命之路”的迈克尔珊农，虽然被称为是本届颁奖典礼综合实力最弱的一个部门，但是混乱局面却一点也没有缓解，因为没有任何一位演员拥有脱颖而出的绝对实力。
最终，希斯莱杰宣布了得奖者，“米尔克”的乔什布洛林，这也成为了“米尔克”在今晚的第一个奖项，让全场的尖叫声此起彼伏。乔什布洛林最终能够胜出，除了在“米尔克”中的杰出表现之外，他在“小布什传”中的出色演出却没有能够赢得一个影帝提名，也加分不少，最终还是依靠综合实力胜出。
乔什布洛林的得奖感言也成为了全场目前为止最具泪点的一幕，“你们这些共产分子、同志、混球们，我真的没有想到能够拿到这个奖。今晚我们抵达这里时，有人看到了反对标语，我认为这是个很好的机会，让那些投票反对同性恋婚姻的人坐下来好好反思一下，他们会为自己感到羞耻，如果他们仍固执己见，那么电影里或者现实里丹怀特的结局，就是你们的结局。谢谢。”
在“米尔克”中，乔什布洛林扮演的就是保守派分子，最终射杀了哈维米尔克的丹怀特。之后，丹怀特身败名裂，甚至还成为了“甜点抗辩”这个名词的来源。在现实中，丹怀特入狱服刑五年，在假释出狱之后不到两年时间，终于承受不了巨大的压力，自杀身亡。
乔什布洛林的这番言论是对同性恋婚姻最直接的支持，同时也是“米尔克”在今年奥斯卡上最大的胜利之一，而他在电影之中又饰演的是保守派角色，这番言论更是显得意味深长。这使得乔什布洛林的得奖感言赢得了全场雷鸣般的掌声。
最佳记录长片和最佳记录短片找到了各自的得主之后，埃文贝尔再次登场，按照电影制作流程，走过了剧本、走过了前期筹备、走过了摄影之后，即将来到后期制作，接下来就是颁发后期制作的技术奖项，而颁奖嘉宾则是威尔史密斯。
不知不觉，颁奖典礼已经悄然走向了后半段。
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