天生爱情狂将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国卫报称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于女sè之中”，但也有评论对德普的选片口味提出质疑：“德普的怪异角sè难免让人产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别人赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角sè，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的离魂异客deadan，2995，导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆贾木许。
2995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的离魂异客，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉布莱克来到西部，经历了与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个xing的男人注定会走到一起贾木许和蒂姆bo顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析xing，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进离魂异客的片场时，不禁怀念起薇诺娜赖德，因为赖德曾出演过贾木许的地球之夜，正是这部电影让赖德开始向成shu女xing角sè转变，也是德普最喜欢的影片之一。
贾木许拍完离魂异客时说：“德普与赖德在xing格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都已接近完美，所以我爱他们。”
德普喜欢离魂异客，喜欢威廉布莱克，可也正是这部影片，让他开始对类似的怪诞人物心生厌烦“总是吃老本难免会腻味，也让评论界怀疑我的能力，我真的应该改变一下戏路了。”另一个让德普郁郁寡欢的问题是，虽然他多年来出演的多是艺术电影，但公众总是把他当作明星，而不是演员，且比起他的演技，人们更关注他的si人生活，正如德普的好友沃特斯所言：“公众对德普的看法总是受一些无中生有的评论所左右，就像德普对来世的好奇一样的荒谬。德普的桀骜不驯曾帮他抵御了重重压力，但人心终究是肉长的，所以他决定改变，向人们证明些什么。”
事实上，每一次尝试改变，便意味着德普又要为此伤筋动骨一回。
执意要改变戏路的德普选择了一部叫致命时刻nie，2995的动作惊悚片。这一次他穿起了西装，成为一名普通的会计师，“他竟然演这么一个正经的家伙”有媒体感叹。对德普而言，演这个角sè同样具有难度：“对我来说，每天穿着西装真t难受”片中，德普要救出被绑匪绑架的女儿，同时又要被逼迫去杀死州长。这个角sè更满足了德普对家庭的渴望：“家庭对我是非常重要的，虽然我没有儿女，但我的侄女和外甥就像我的亲生孩子，如果他们发生了什么事，我会拼了命来救他们。”拍摄过程中，德普体验到了做父亲的乐趣。他和饰演他女儿的考特妮蔡斯打赌拍一场戏要ng多少次，赌注是每次20美元，结果向来演技老练的德普连连ng，考特妮反倒像个资深演员。“她赢了大约60美元，真是一个可爱又狡猾的小天使。”德普笑着说。
但另一方面，德普却吃尽了苦头。百分之九十的动作戏由他完成，包括吊钢丝从90英尺的高空下落，搞得德普晕头转向，伤痕累累。这比以往扮些古怪的家伙要痛苦得多。当噩梦般的日子终于熬过去，影片上映后却让德普大跌眼镜，影片反响极差，忠实的影i批评德普是不是昏了头会接这么一部烂片。虽然他在片中基本完成了任务，但荒谬的剧情却使得德普像个蠢蛋。这部片子，也成为德普演艺生涯中抹不去的污点。,
郁闷的德普在好友马龙白兰度的鼓舞和陪伴下接拍了电影神圣的痴idiviure，2995，在这部黑sè宗教讽刺剧中，德普将扮演他一直深恶痛绝的人记者。然而影片拍摄到第八周，剧组遭到爱尔兰天主教抗议，称影片涉及对天主教的侮辱，雪上加霜的是，剧组又遇上了外景地难得一见的连日yin雨。结果影片只拍摄了20分钟，便宣告夭折。一千六百万美元的预算付之东流，电影投资方也随之退出，导演七年的心血在一个周末崩溃。德普苦笑：“这就像在做的时，灯光突然亮了起来，25个人闯进来拿枪顶着你的头说：要么停，要么死。”
当德普开始怀疑自己接剧本的眼光时，他的经纪人把一份名为忠jiān人donniebras，2997的剧本交给德普。他将在片中扮演fbi卧底朱尔皮斯通，与老戏骨阿尔帕西诺演对手戏。这也是他继剪刀手爱德华、哭泣宝贝、不一样的天空、艾德伍德等片之后，第六部以角sè名为片名的影片。
最初，哥伦比亚公司的老板看中的是汤姆克鲁斯，当时他大红大紫，2996年凭借甜心先生、碟中谍获得演技和票房的双重肯定，但当阿汤接到库布里克递来的本子后，就和妮可基德曼“大开眼界”去了。随后，制片方找到了约翰特拉沃尔塔，然而他700万的要价使之放弃。有影i认为，德普在他的作品中总显得柔弱、敏感、过分俊俏，根本不是演fbi的料。
德普唯一一次扮演卧底，还是在电视剧龙虎少年队中，他以此成为青春偶像。选择他，并不是因为他的片酬只要400万，而是导演迈克纽维尔看中了他深邃又i茫的眼神。影片中，他的眼睛里投射出了一个人极度矛盾的内心世界，德普身上那种亦正亦邪的气质，也是阳光俊朗的阿汤所不具备的。
这是德普继艾德伍德后，扮演的第二个类传记角sè。这一次原型还活着，所以在电影开拍前几个月，德普找到了原型朱尔皮斯通，这也改变了德普以往对fbi的看法：“我以为fbi就是权力机器，他们就像约翰韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普ting了ting自己的肱二头肌，不禁感叹“天我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝奶昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材i倒不少女xing。他又和前fbi人员一起参加射击训练尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱头。
拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点头。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州口音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，huā了很长时间模仿他说话的方式。
影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角sè，德普走进帮派的社交场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更深刻的认识：“不论是好人还是坏人，都是人他生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”
与“迈克”阿尔帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志xing的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个爱搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个人哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有人放了个响屁，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个屁原来他在德普的座位上放了块放屁坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事情。,
影片于2997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得bo士顿影评人协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。
忠jiān人为德普指出了一条光明大道，人们以为他会就此学乖，但他却亲自上演了一出反转剧自己当导演。在很多人看来，虽然他曾帮音乐人朋友拍过一些镜头乱晃的v，但是为了证明自己不仅会演习就拿起导筒简直是意气用事。影片英雄少年历险记是根据格利戈里麦克唐纳的同名小说改编的，哥哥丹被找来一起改变剧本。电影讲述了一个印第安人为了保护家庭而牺牲自己的故事。从一开始，刻薄的媒体就揪住他的过往不放，为了证明他即将到来的失败拼命地“引经据典”。身体里流淌着印第安人血液的德普，为了纪念让他念念不忘的爷爷，不顾媒体的围攻和同行友人的反对，毅然将拍摄工作继续下去。憋了一肚子气的他夜以继日地工作，但是没过多久就遇到了无法想象的困境。德普无奈地说：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆bo顿和吉姆贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实粉丝，所有人都等着看这个被宠坏的小子自食其果。
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