萧何、曹参和夏侯婴都是沛县人，萧何受教育较多，很有眼光，平时勤奋好学，思想机敏，对历代律令颇有研究，是沛县管理人事和文书的官员，他性格随和，善于识人，结交了许多朋友，虽职位不高却是县城中很有影响力的人物；曹参性格豪迈，粗中有细，和刘爷意气相投；夏侯婴机灵干练，鬼点子多，待人热情，喜欢开玩笑又善于交际，对刘爷有一种“士为知己者死”的义气。
刘爷朋友圈的增广也增长了自己的见识，他的嬉游好色与做事不负责任有所收敛。听说萧何非常喜欢刘爷的豪气与大度，认为他将是乱世中的英雄人物。萧何规劝刘爷要不断扩大见识和关系，萧何认为秦施暴政，朝政不稳，要刘爷多为自己的将来着想。刘爷在萧何等朋友的影响下，逐渐滋生出要干大事的念头，天分加上努力使刘爷不知不觉中蕴蓄了领袖的魅力。
刘爷三十六岁时，在萧何的推荐和安排下，开始担任沛县泗水亭的亭长。虽说一个亭大约只管十个里，二百五十户人家左右，但由于亭长的主要任务是接待考核与巡视的官员、巡查游民、缉捕盗贼，以维护治安，权力也不小。刘季很快就和常来的一些缉盗的官员称兄道弟起来，由于平日里结交了不少黑白两道的朋友，维护社会治安这件工作刘爷相当胜任，自身的努力加上萧何等人的照顾，亭长倒也是做得有声有色。
在与萧何等交往的同时，刘爷还结识了在沛县城中以杀狗为职业的屠夫樊哙。听说樊哙是一个力大无穷、虎背熊腰的大汉，为人忠诚，讲义气，重友情，和刘爷关系最好，刘爷一直把他当做自己的心腹。今日一见，果然不假。
刘爷是真豪杰。要不是今日事急，无论如何也要与刘爷畅谈一番。唉，如今匆匆而别，不知何日才能相见。”
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