刘表的荆州四面皆敌，北面是袁术和曹操，西面是刘焉和刘璋，东面是孙策和孙权，南面还有张羡父子和张津，刘表却从一而终在荆州好好待了快二十年，可以说“守成有余”对于刘表并不是虚言。
但同样的“攻取不足”也不是什么假话。刘表在历史上很少主动派出军队出境讨伐外敌。有记载的主动出击就是其派刘备北上讨伐曹操那一次。除此之外，最多算上黄祖派黄射支援刘勋以及派邓龙讨伐柴桑，以及刘磐骚扰扬州。
在董卓死后，西凉军由李、郭等人掌权，当时刘表第一个派出使者朝贡，间接承认了朝廷，因此得到了西凉集团的大力拉拢，当时的长安朝廷不仅升刘表为州牧，容许其开府，甚至还让刘表监督管理南方其他的三个州，益州、扬州和交州。
但刘表却完全没有利用好这一次机会，他没能利用朝廷的名义将自己的势力延伸到南方其他三州，哪怕交州弱小，扬州纷乱，益州换主。
兴平元年294，刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位，益州因为换主内不稳，而刘表呢，他只是派出自己麾下的刘阖策反了刘璋麾下将领沈弥、娄发、甘宁等人，但没有发一兵一卒趁虚而入，结果刘璋派赵韪平定叛乱之后，益州就没有刘表什么事情了。
在南阳问题上刘表更是犯下了不可原谅的错误，当时张济和张绣等人入侵南阳而遭遇失败，刘表不仅没有调集兵力迅速镇压，反而将自己北方门户南阳拱手让人，最终白白便宜了曹操。
孙策南下之后，刘繇向刘表寻求帮助，刘表一兵没发，反而趁豫章太守去世之际派自己人诸葛玄为豫章太守，后来许昌朝廷任命的豫章太守朱皓讨伐诸葛玄，刘表也没有看到有任何的动作。
建安五年200，袁绍和曹操在官渡对峙，刘表在答应帮助袁绍之后一直等到袁绍落败都没有派出军队，尽管刘表可能受制于南方内乱和张津的入侵，但刘表却从头看尾一点兵力都没出，甚至连骚扰曹操后方的意图都没有。
但后来刘表压制了张津，张津也被部下所杀，刘表也只是派属下赖恭出任交州刺史，后来派吴巨为苍梧太守，但荆州的军队仍然没有走出荆州。
建安六年202刘表曾经派步骑一万人夺取西鄂，但实际上鄂县位于荆州的江夏郡，刘表也只是夺回被曹操所占据的地盘。
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