张津死后，刘表没有错过机会，他派遣属下赖恭出任交州刺史，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜，抢先在朝廷任命官员先行占有了交州。
许昌朝廷虽然晚了一步，但曹操为了不让刘表得到交州，便任命交州本土派的交趾太守士燮为“绥南中郎将，都督七郡，领交阯太守如故”，来对抗刘表。
后来吴巨和赖恭发生了矛盾，并且将赖恭驱逐出了交州，刘表将交州纳入势力范围的计划遂宣告失败。
占据南阳的袁术
袁术是刘表在群雄时代所面对的第一个敌人，当时袁术占据了荆州北方大郡南阳郡，又在对董卓的战事中取得了胜利，并且击退了入侵豫州的周昂，是那时风头最盛的诸侯。
刘表因为选择帮助袁绍而与袁术成为了敌人，当时袁术派大将孙坚南下，刘表军一度陷入艰难局面，但上天护佑，孙坚因为中流失而死，这让刘表轻松获得了胜利，后袁术讨伐兖州失败，离开了荆州，南阳郡也被刘表收回。
强大的曹操
袁术离开之后，刘表北方的形势一度好转，然而曹操做大之后局势再次恶劣起来。
袁绍、刘表和曹操本来是盟友，但在曹操“挟天子而令诸侯”、迁都许昌之后，威望大增，开始不把袁绍和刘表放在眼里，因为南阳郡对许昌近在咫尺，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，数次派大军讨伐，而刘表以张绣作为北方屏障和其一起对抗曹操。
建安二年297，曹操第一次讨伐南阳，这次张绣不战而降，但后来因为曹操强占了张绣的婶婶，又挖张绣麾下爱将胡车儿，激怒了张绣，于是他遂反，导致曹操的长子曹昂，爱将典韦以及侄子曹安民均丧命宛城。此后张绣再次选择和刘表联合，刘表看到曹操在宛城损失如此惨重，也不认为张绣会再次投靠曹操，遂接纳了他。
曹操失败之后，南阳和章陵一带纷纷反叛曹操，归附张绣和刘表，曹操派曹洪讨伐，没有成功。
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