刘繇派遣樊能、张英等人驻军江边防御袁术，考虑到吴景、孙贲是袁术所任用的人，他就逐他们离去。刘繇与袁术决裂之后，于是袁术自己另设扬州刺史，与吴景、孙贲齐力攻打张英、樊能等人，但一年多也未能攻克。
许昌朝廷看到这种情况，遂加授刘繇为扬州牧、振武将军，状其声望，当时刘繇已经拥有兵众数万人，一度有了扬州牧该有的雄风。
然而很快孙策就来了，刘繇军数战数败，自己也被赶出了曲阿。就这样在与袁术的交锋中刘繇最后还是以完败而告终。
败退豫章
再败于孙策之后，刘繇逃往丹徒，本来是想退到会稽，但在许劭的建议下最终选择了豫章。
据袁宏汉纪记载，当时刘繇已经准备去往会稽，这个时候许劭就说到：“会稽非常富有，孙策一定会将其作为下一个目标，而且临近大海，没有出路，不能去哪里。相对而言我们不如去豫章，豫章向北离豫州很近，西边连接着荆州。若您在此聚集分散的官吏和百姓，派出使者向天子进贡，联系曹兖州，向他请求支援，曹公和我们虽然有袁术阻挡在中间，但袁术是豺狼之辈，必定不能持久。您是天子所任命的扬州牧，曹操和刘表一定会帮助您的。”
许劭的建议无疑是良策，后来孙策果真是讨伐了会稽，会稽太守王朗也没能逃掉最终被孙策活捉。而且当时孙策和刘表有杀父之仇，曹操则和袁术关系极差，两人看起来都可以成为刘繇的天然盟友。
但人算不如天算，刘表和曹操最终都没能帮上刘繇。当时豫章太守周术去世，刘表一说是袁术于是私自派诸葛玄继任，而同时朝廷也派朱皓担任太守，刘繇被迫站队，最终他选择帮助朱皓驱逐了诸葛玄，这一下他企图得到刘表的支援就几乎不可能了。
而曹操呢虽然当时豫州离豫章的确比较近，但中间毕竟还有袁术挡着，袁术也和许劭的判断差不多，野心勃勃，不得长久，最终选择自立称帝，结果众叛亲离自取灭亡。但这也导致了孙策的独立，拉近了孙策和许昌朝廷的关系，最重要的是刘繇还没等到袁术覆灭就已经去世了。
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