在建安五年200，蒯越和韩嵩、刘先等人一起劝说刘表倒向曹操，甚至归附朝廷，但遭到了刘表的拒绝，韩嵩甚至因此差点被杀，但后来刘表也是没有出兵北上。
建安十三年208刘表病逝，蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。当曹操移军至新野时，蒯越和傅巽等人一起劝说刘琮归曹，并且取得了成功。
降曹后蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。当时曹操听闻蒯越归降后，就高兴得不得了，立即写信给荀彧说：“我不因为得到荆州而高兴，却因为得到异度蒯越而高兴。”由此可以看出曹操对其的重视。
建安十九年224，蒯越病危，于是写信给曹操请他代为照顾家小。曹操回信答道：“我不会辜负你所托，好好照顾你的家人，自言问心无愧。孤王以往亦常受人委托，你绝对可以放心。蒯越你在天有灵，一定明白我的意思。”
历史上在荆州集团之中亲曹派势力之强大是很罕见的，曹操挟天子而令诸侯后，掌控了大义，所以在其他势力中都有着亲曹派势力，袁绍麾下有许攸，吕布麾下也有陈登父子，但都没荆州士大夫中对于曹操如此的向往。
这其中缘由，大概是以下几点，
首先是曹操掌控了大义，占据了道德高点，天子和首都均在其势力范围之内。蒯越等人从道义来说作为士大夫理所当然要靠向朝廷，倒向天子，而当时投靠天子也就等于投靠曹操。
其次，曹操和刘表的对比中也明显占优。当时曹操绝对算的上是一个明主，而刘表虽然不算昏庸无能，但也不是多出色，在荆州十余年都没让人看到进取之心，部下久而久之自然另有想法了。
再次，是因为当时贾诩成功劝说张绣归顺曹操的影响，这件事情对于荆州士大夫而言是很震撼的，对于他们产生了很大的影响，一方面让他们看到了曹操的仁义和英明曹操接纳了杀其子的张绣，另一方面也对这些荆州的士大夫有了很大的启示，他们遂以贾诩为榜样，劝说刘表归降，个个都想当第二个都亭侯、冀州牧。
本章未完点击下一页继续阅读