不久刘繇就被司空府征辟为掾属，除任侍御史，刘繇都未到任，转而避乱淮浦。
兴平元年，朝廷命刘繇继陈温为扬州刺史。本来扬州刺史的驻地在寿，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿今江苏省丹阳市。
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加刘繇为扬州牧、振武将军，刘繇拥众数万。
建安元年，刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
这也是刘繇命运的转折点，众所周知，太史慈之勇猛在当时并不输给孙策，甚至与荆州甘宁、刘磐等人也是不相上下。如果太史慈没有投降孙策，后来刘繇兵败时，至少也能够在他的护送下逃离扬州。当然历史就是历史，，没有如果
大败之后的刘繇接受许劭的建议逃到豫章今江西省南昌县一带投靠刘表，但当时豫章太守周术因病而死之后，太守之位悬空，以刘表的后援来说理应以诸葛玄诸葛亮、诸葛瑾之叔父成为太守。
但是汉室朝廷却命朱皓朱俊之子为太守，导致为争夺豫章太守而有多次冲突，刘繇后来出兵协助朱皓当上太守，将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。又进攻诈杀朱皓的笮融，战被笮融击破，但很快刘繇就再次收集军队，大败笮融。
后来的事情就不是刘繇所能掌控的了。孙策在周瑜、鲁肃、张昭等人协助下，武有黄盖、太史慈很快席卷江东，败王朗，破严白虎，最后在豫章大败刘繇。刘繇在战斗中丧命，留下妻儿尽数被孙策俘虏或许是孙策知道自己在江东杀戮过多，又或许是刘繇太弱，其子尚幼，孙策这一次没有赶尽杀绝
成王败寇，在这个乱世原本是再平常不过的事情，但刘琮并没有放弃。这次将刘繇的两个儿子找来就是要告诉他们，自己要出兵江东了，想复仇的话就合作吧。
“参见丞相”刘铄、刘尚两兄弟虽然也算是皇亲，但这是生平第一次进大都市，当年父亲战死沙场时，两兄弟不过十来岁。
“起来，起来。你我皆是刘氏后人，无需如此多礼来，座。”刘见二人年纪与自己差不多，相貌也是相当清秀，倒是有几分好感。
“多谢丞相”兄弟二人虽然从小丧父，但到底是名门之后，知书达理。
“不必再丞相，丞相的叫。琮与你们相差不了几岁，若是愿意，以后就兄弟相称吧。琮虚长几岁，就权且做你们的大哥”刘琮满脸微笑的看着兄弟二人。
“这”兄弟二人面面相觑，他们万万想不到，堂堂的大汉丞相大老远将他们找来居然是认亲
“这什么这难道你们认为琮不配做你们的大哥么”
“不是，不是”两兄弟连连挥手示意。
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